Structurală și moleculară formula: acetilenă

Caracteristici ale structurii acetilenei afecta proprietățile sale, de producție și de aplicare. Compoziție Simbol al substanței - C ₂ H ₂ - este cel mai simplu și macroscopice formulă. Acetilena este format de doi atomi de carbon, între care există o legătură triplă. Prezența sa reflectă diferitele tipuri de formule și molecule de modele care permit etinil să înțeleagă problema influenței structurii asupra proprietăților substanțelor.

Alchine. Formula generală. acetilenă

hidrocarburi alchinice sau acetilena, sunt aciclice nesaturate. Lanțul de atomi de carbon - nu este închisă, conține legături simple și multiple. alchinele compoziție reflectă formula rezumat _{CnH2n - 2.} Moleculele acestei clase de substanțe este una prezentă sau mai multe triple legături. Acetilena compuși sunt nesaturate. Aceasta înseamnă că numai un singur valența carbon este realizat de hidrogen. Cele trei legături rămase sunt utilizate împreună cu alți atomi de carbon.

Primul - și cel mai faimos reprezentant al alchine - acetilenă sau ethyne. Denumirea trivială a substanței este derivat din cuvântul latin «acetum» - «oțet“ și greacă - «Hyle» -. «Un copac“ Fondatorul omolog serii a fost stabilit în 1836 în chimice experimente, mai târziu , materialul a fost sintetizat din carbon și hidrogen, E. Davy și M. Berthelot (1862). La temperaturi obișnuite și la acetilenă presiune atmosferică în stare gazoasă. Este un gaz incolor, inodor, puțin apă. Etin ușor solubil în etanol și acetonă.

Formula moleculară a acetilenei

Etin - doar un membru al seriei omoloage lor, compoziția și structura sa reflecte cu formula:

1. C ₂ H ₂ - compoziția de înregistrare etinil moleculare, care dă o indicație că substanța formată de cei doi atomi de carbon și același număr de atomi de hidrogen. Prin această formulă se poate calcula molecular și masa molară compus. Dl (C ₂ H ₂₎ = 26 , precum și. e. m., M (C ₂ H ₂₎ = 26,04 g / mol.
2. H: C ::: C: H - electron-dot formula acetilenă. Aceste imagini, numite „structura Lewis“ reflectă structura electronică a moleculei. Prin Trebuie respectate regulile de scriere: atomul de hidrogen tinde să aibă configurație legare chimică a mantalei de valență de heliu, alte elemente - octetul exterior al electronilor. Fiecare colon este comun la doi atomi sau o singură pereche de electroni din stratul exterior.
3. H-C = C-H - formula structurală acetilenă care prezintă procedura și multitudinea de conexiuni între atomi. O liniuță înlocuiește o pereche de electroni.

Modele molecula acetilenă

Formulele care arată distribuția de electroni a servit ca bază pentru crearea de modele orbitale atomice, molecule formule spațiale (stereochimia). Chiar și la sfârșitul secolului al XVIII-lea au proliferat modelul sharosterzhnevye - de exemplu, bile de diferite culori și mărimi, indicând carbon și hidrogen care formează acetilena. Formula structurală a moleculei este prezentată sub formă de tije care reprezintă legături chimice și numărul fiecărui atom.

Modelul Sharosterzhnevaya reproduce legătură cu acetilenă unghiuri egale cu 180 °, dar într-o moleculă de distanță internuclear reflectată aproximativ. Golurile dintre perlele nu creează idei despre umplerea spațiului de densitate atomi de electroni. Dreydinga dezavantaj este eliminat în modelele indicative de nuclee atomice nu sunt bilele, și punctele de racordare a barelor între ele. Moderne modele tridimensionale a da o imagine mai vie a orbitalilor atomice și moleculare.

orbitali atomici hibride de acetilenă

Carbon în stare excitată are trei orbitali p si unul e cu electroni nepereche. În formarea de metan (CH ₄₎ , acestea sunt implicate în crearea de legaturi echivalente cu atomi de hidrogen. Renumitul savant american L. Pauling a dezvoltat doctrina statului hibrid orbitali atomice (AO). Explicația comportării carbonului în reacții chimice este în aliniament JSC în formă și energie, formarea de noi nori. orbitali hibride dau legaturi mai puternice, formula rezistente devin.

atomi de carbon acetilenă în moleculă, spre deosebire de metan supus sp-hibridizare. amestecate și p electroni S- formă și energie. Există două sp-orbitali, care se află la un unghi de 180 °, orientate pe laturile opuse ale miezului.

legătura triplă

Acetilenă norii de electroni hibrid de carbon implicate în crearea sigma legături cu aceiași atomi vecine cu hidrogen în perechile C-H. Celelalte două sunt perpendiculare una pe cealaltă non-hibrid p-orbital. In molecula de etinilestradiol ei participă la formarea celor două tt-obligațiuni. Împreună cu σ apare o legătură triplă, care reflectă formula structurală. Acetilena diferă de etan și etilenă distanța dintre atomi. Triplă legătură este mai scurtă decât o dublă, dar are o rezervă mare de energie este mai puternică. Densitatea maximă a și tt-sigma obligațiuni în domenii perpendiculare, ceea ce duce la formarea unui nor de electroni cilindric.

Caracteristici ale legăturii chimice în acetilenă

molecula Etinil are o formă liniară, care reflectă în mod ideal formula acetilena chimică - H-CeC-H. atomi de carbon și hidrogen sunt situate de-a lungul unei linii drepte având 3 2 între acestea σ- și tt-obligațiuni. Libera circulație, de rotație de-a lungul axei C-C nu este posibilă, acest lucru este împiedicat de prezența legăturilor multiple. Alte caracteristici ale legăturii triple:

• numărul de perechi de electroni, care leagă doi atomi de carbon, - 3;
• lungime - 0.120 nm;
• energie fractură - 836 kJ / mol.

Pentru comparație: în moleculele de etan și etilenă lungime unică și o legătură chimică dublă - 1,54 și 1,34 nm, respectiv, diferența de energie C-C este de 348 kJ / mol, C = C - 614 kJ / mol.

Omologii de acetilenă

Acetilena - cel mai simplu reprezentant al alchine a căror molecule prezintă, de asemenea, o legătură triplă. _CH3 propin S≡SN - omologe acetilenă. Formula a treia alchinele reprezentativi - butin-1 - _{CH3 CH2} S≡SN. Acetilena - numele comun pentru ethyne. Nomenclatura sistematică a alchinelor respectă regulile IUPAC:

• în molecule lineare indica numele lanțului principal, care a apărut din numeralul grecesc, la care se adaugă -in sufix și numărul atomic cu o triplă legătură, de exemplu, etinil, propinil, butin-1;
• numerotarea principalilor atomi în lanț ale moleculei începe la capătul cel mai apropiat de tripla legătură;
• pentru hidrocarbură ramificată este prima denumire ramură laterală, urmată de numele principalilor atomi în lanț cu sufixul -in.
• partea finală aici - figura care indică amplasarea legăturii triple în moleculă, de exemplu, 2-butină.

Izomerie alchină. Dependența proprietăților structurii

Etinei și propină izomeri de poziție triplă Au legătură, ele apar, deoarece butină. Izomerii schelet de carbon au pentină, urmate de Omologii. Relativ la tripla legătură nu apare regioizomeri hidrocarburi acetilenă.

Prima Ethinyl 4 omologă - gaz, slab solubil în apă. Acetilenic hidrocarburi _C5 - C ₁₅ - fluid. Solidele sunt omologi etinil care încep cu C ₁₇ hidrocarbură. Natura chimică a alchinelor sub influența semnificativă a legăturii triple. Hidrocarburile de acest tip activ decât etilena, diferitele particule sunt atașate. Se bazează pe această proprietate etinil utilizate pe scară largă în industrie și tehnologie. În arderea acetilenei, o mare cantitate de căldură, care este utilizat în decupare cu gaz si metale sudura.