Fenat de sodiu: Prepararea, Proprietăți chimice

Fenoli - compuși aromatici având una sau mai multe grupe hidroxil legate de atomii de carbon benzenovogo nucleu. Conform numărului de grupări OH sunt fenoli cu una, două și trihidroxilici distins.

fenoli monohidroxilici - derivați de benzen și omologii săi din nucleu care un atom de hidrogen este înlocuit cu o grupare hidroxil.

Izomerie și nomenclatură. In cel mai simplu reprezentant al fenolilor - acidul carbolic (fenol) nu izomeri, în homologs sale există izomeri de poziție ai grupării hidroxil din miez benzonovom (orto, meta, para).

Pentru a fenoli nume folosit trei nomenclatura - istorică, rațională și IUPAC. Pentru fenoli nomenclaturii istorice sunt numite trivially - fenol (acid carbolic), crezoli, etc.

sursă naturală pentru aceste materiale este de gudron de cărbune, ulei de sâmburi, gudron de fag, etc. Gudronul de cărbune este produs în timpul distilarea uscată a cărbunelui. Sursele pentru producerea de fenoli sunt medii ( cu punct de fierbere la 170-230 ° C) și grele (punct de fierbere la C 230-270 °) ulei. În timpul prelucrării de hidroxid de sodiu a fost preparată fenolat de sodiu. Formula acestui material este format din reziduu de fenol și sodiu.

În condiții de laborator, sulphosalts adesea aromatice (săruri de sodiu și potasiu ale acizilor sulfonici) sunt utilizate pentru a obține fenoli. În timpul reacțiilor chimice, un fenolat de sodiu sau de potasiu. După aceea, acești compuși sunt tratate cu acizi minerali pentru a da fenolilor liberi.

Proprietățile chimice se datorează prezenței grupării OH fenol în nucleu benzelnom. Aceste substanțe pot intra în reacții care sunt caracteristice alcoolilor (formarea de esteri, fenolații halogenate) și arenelor (înlocuirea atomilor de hidrogen pe un miez, halogeni benzenovom gruparea nitro, gruparea sulfo). Prin urmare, acești agenți reacționează ușor cu metalele pentru a forma un fenolat de sodiu. În aceste condiții se manifestă structura deosebit electronice a moleculelor de alcooli și fenoli.

fenoxid de sodiu (sau fenoxid) este format prin reacția fenoli cu alcalii. Proprietățile acide ale fenolilor relativ puțin pronunțat. Aceste substanțe nu sunt colorate cu hârtie de turnesol. fenolat de sodiu, spre deosebire de alcoxizi pot exista în soluții apoase alcaline, în timp ce nu se descompune. Fenați sunt ușor descompuse prin reacția cu acizii (chiar și cea mai slabă, de exemplu, cărbune).

Totuși , proprietățile acide ale fenolilor sunt mai pronunțate decât în alcooli alifatici. Introducerea în molecula substituenților atrăgători de electroni fenol (nitro, halogen, o grupare sulfo, o grupare aldehidă și altele asemenea), crește mișcarea gidroksogrupp de hidrogen, deci proprietăți acide sunt îmbunătățite.

Prezența fenolilor efect mezomeric pozitiv le determină proprietățile nucleofile, care sunt mai puțin pronunțate în comparație cu alcooli. Această proprietate este folosită pentru a produce esteri, dar nu participă la reacțiile ei înșiși fenoli și fenolații și hidrocarburi halogenate.

Formarea esterului are loc prin reacția fenolilor cu cloruri sau anhidride ale acizilor carboxilici. Ca și în formarea esterilor, reacția este mai ușor de a continua cu fenați de potasiu sau sodiu.

Când acțiunea halogeni format fenoli derivați de halogen. Bromurarea fenolilor utilizate în analiza farmaceutică: 2,46-tribromfenol este slab solubil în apă și precipită, care permite reacția menționată pentru determinarea fenolilor în soluție.

Nitrarea fenolului. Acțiunea fenol 20% acid azotic , un amestec de o-și p-nitrofenoli care sunt separate prin distilare cu abur (o-nitrofenolul a fost distilat, iar p-nitrofenolul rămâne în soluție).