Nitrarea toluen: ecuația reacției

Hai sa vorbim despre modul în care nitrarea toluen. Preparat în mod similar prin reacția unui număr foarte mare de produse semifabricate utilizate la fabricarea de explozivi, produse farmaceutice.

Importanța nitrare

derivați ai benzenului ca compușii nitro aromatici sunt disponibile în industria chimică modernă. Nitrobenzen în anilină este un produs intermediar, parfum, producția farmaceutică. Este un solvent excelent pentru mulți compuși organici, incluzând celuloza și nitrit pentru a forma o masă gelatinoasă cu el. În industria petrolieră este folosit ca un purificator pentru uleiuri lubrifiante. Când nitrarea toluenului este benzidina preparat, anilină, acid aminosalicilic, fenilendiamina.

Caracteristicile nitrare

Nitrarea caracterizat grupa NO2 de intrare în molecula de compus organic. În funcție de materialul de pornire, acest proces are loc printr-un mecanism radical, nucleofilă, electrofilă. Particulele active acționează ca cationi nitroniu, ioni și radicali NO2. reacția Toluen nitrare se referă la înlocuirea. Pentru alte substanțe organice pot substituția nitrare, și adăugarea dublei legături.

Nitrarea de toluen într-o moleculă de hidrocarbură aromatică este realizată folosind acid nitrurare (sulfuric și acid azotic). Catalizatorul prezintă proprietăți de acid sulfuric care servește ca proces înseamnă vodotnimayuschego.

ecuaţia procesului

Nitrarea toluen implică substituția unui atom de hidrogen cu nitro. Cum schema procesului în curs de desfășurare?

Pentru a descrie nitrarea toluenului, ecuația de reacție poate fi reprezentată după cum urmează:

ArH + HONO2 + = Ar-NO2 + H2O

Acesta vă permite să fie judecat numai pe cursul general al interacțiunii, dar nu dezvăluie toate caracteristicile acestui proces. De fapt, există o reacție între hidrocarburile aromatice și produsele de acid azotic.

Dat fiind faptul că produsul are o molecula de apa, se reduce concentrația de acid azotic, nitrarea toluenului, prin urmare, încetinește. Pentru a evita această problemă, procedeul se realizează la temperaturi scăzute, utilizând acid azotic într-o cantitate în exces.

Adăugarea de acid sulfuric ca agenți de deshidratare utilizați , anhidridă acetică, acid polifosforic, trifluorura de bor. Acestea permit snizat consumul de acid azotic, crește eficiența interacțiunii.

Nuanțele procesului

Nitrarea toluenului a fost descrisă la sfârșitul secolului al XlX-lea V. Markovnikov. El a fost capabil să stabilească o legătură între prezența în amestecul de reacție de acid sulfuric concentrat și debitul de proces. In nitrotoluen producția de acid azotic anhidru moderne sunt utilizate, luate în ușor exces.

Mai mult decât atât, sulfonarea și nitrarea toluenului implică utilizarea disponibile deshidratant bor component fluorură. Introducerea sa în procesul de reacție permite reducerea costului produsului obținut, care pune la dispoziție nitrarea toluenului. proces care curge Ecuația în general, au fost următoarele:

ArH + HNO3 + BF3 = Ar-NO2 + BF3 H2O

După ce a fost introdus terminarea reacției amestecul de apă, în care monohidratul de bor forme de fluorură dihidrat. Acesta a fost îndepărtat sub vid, apoi se adaugă fluorură de calciu, revenind la forma compusului original.

Specificitatea nitrare

Există unele caracteristici ale procesului asociat cu alegerea reactivilor, substrat folosind reacția. Luați în considerare unele dintre mai multe opțiuni lor:

• acid azotic 60-65 procente într-un amestec de acid sulfuric 96 procente;
• amestec de acid azotic 98% și acid sulfuric concentrat pentru reacție substanțe organice mici;
• nitrat de potasiu sau amoniu cu acid sulfuric concentrat - este o alegere excelentă pentru producerea de polimeri de compuși nitro.

Cinetica de nitrare

hidrocarburi aromatice, care interacționează cu un amestec de acid sulfuric și acid azotic, nitro. ionic V. Markovnikov capabil să caracterizeze specificitatea interacțiunii. Procesul are loc în mai multe etape. acidul Nitrosernaya este format mai întâi, care suferă de disociere în soluție apoasă. ionii de nitroniu reacționează cu toluen pentru a forma un nitrotoluen produs. Atunci când adaugă la un amestec de molecule de apă are loc în timpul decelerării.

În solvenți cu natură organică - nitrometan, acetonitril, sulfolan - permite formarea cationului creșterea ratei de nitrare.

Cationul nitronium rezultat atașat la nucleul aromatic de toluen, astfel format intermediar. În continuare există un decalaj de protoni, ceea ce duce la formarea de nitrotoluen.

Pentru o descriere detaliată a procesului în curs de desfășurare, putem lua în considerare formarea unei „Sigma“ și „pi“ complex. Educația „sigma“ a complexului este de limitare a vitezei pas al interacțiunii. Viteza de reacție este direct legată de rapiditatea atașare nitroniu cation la atomul de carbon din nucleul de compuși aromatici. separarea protonului off de toluen se realizează aproape instantaneu.

Numai în unele situații, pot exista unele probleme cu înlocuirea asociată cu un efect izotopic cinetic primar semnificativ. Acest lucru se datorează accelerării procesului de întoarcere în prezența unor obstacole de diferite tipuri.

La selectarea unui catalizator și un agent de deshidratare cu acid sulfuric concentrat, procedeu există schimbare de echilibru în direcția formării produșilor de reacție.

concluzie

Sa format în nitrarea nitrotoluen toluen, care este un produs valoros al industriei chimice. Este această substanță este un compus exploziv, astfel încât cererea în operațiuni de sablare. Printre problemele de mediu asociate cu fabricarea industrială, notați utilizarea unei cantități substanțiale de acid sulfuric concentrat.

Pentru a face față acestei probleme, chimiști caută modalități de a reduce acidul sulfuric reziduale obținute în urma procesului de nitrare. De exemplu, procedeul se realizează la temperaturi mai scăzute, mediul utilizat este ușor regenerabil. Acidul sulfuric are proprietăți oxidante puternice, care afectează în mod negativ coroziunea metalelor este pericol sporit pentru organismele vii. În conformitate cu standardele de siguranță posibile pentru a face față acestor probleme, obține compuși nitro de înaltă calitate.